La prima testimonianza dello stemma nella forma attuale di cui si abbia memoria è del XIV secolo e si trovava sull'arca di Azzone Visconti presente nella chiesa di San Gottardo in Corte, ora perduta, dov'era raffigurato sant'Ambrogio portante il vessillo bianco con la croce rossa.

In seguito, sotto il dominio dei Visconti, lo stemma bianco crociato di rosso fu spesso sostituito dal biscione, emblema di questa famiglia nobiliare e del Ducato di Milano, tornando ad essere forse usato come stemma dell'Aurea Repubblica Ambrosiana (1447-1450); infatti due arazzi presenti nel Fahnenbuch ("libro delle bandiere") del 1647, attribuiti alla Repubblica Ambrosiana e riportanti uno scudo bianco crociato di rosso come stemma, vengono ritenuti di valore storico dubbio. È invece provato storicamente l'utilizzo, da parte della Repubblica Ambrosiana, della croce rossa su campo bianco come bandiera, a cui venne aggiunta la figura di sant'Ambrogio.

Degna di nota è un'iscrizione risalente al 1448, che è sormontata dallo stemma di Milano nella forma di uno scudo crociato, che si trova nella Casa dei Panigarola, storico palazzo milanese situato in piazza dei Mercanti, dove aveva la funzione di "Ufficio degli Statuti", ovvero del luogo che provvedeva alla registrazione e alla trascrizione dei decreti ducali, degli atti pubblici nonché a determinare le categorie degli atti privati. 

Tale iscrizione, che ammonisce su tutti i mali che provocano le cause in tribunale, recita:

(LA)

«In controversijs causarum corporales inimicitie oriuntur, fit amissio expensarum, labor animi exercetur, corpus cottidie fatigatur, multa et inhonesta crimina inde consequuntur, bona et utilia opera posponuntur, et qui sepe credunt obtinere frequenter subcumbunt, et si obtinent, computatis laboribus et expensis, nichil acquirunt. Thomas de Caponago scripsit, 1448»

(IT)

«Le discordie corporali sorgono nelle controversie delle cause: avviene la perdita delle spese, il lavoro della mente è esercitato, il corpo, ogni giorno, è affaticato e molti ed inonesti crimini da qui derivano, le opere buone ed utili sono ritardate e coloro che spesso credono d'ottenere più frequentemente soccombono e se ottengono, conteggiate le fatiche e le spese, nulla acquistano. Tommaso da Caponago scrisse, 1448.»

(Tommaso da Caponago, 1448, Casa dei Panigarola, Milano)

Nei secoli successivi lo stemma di Milano fu talvolta arricchito con l'effige di sant'Ambrogio. A partire dal XVI secolo iniziarono ad apparire altri ornamenti quali cartocci, corone e fronde.

Misura 5,2 m di altezza per 3,57 di larghezza. Esso raffigura, al centro, sant'Ambrogio, munito di una sferza, in atto di cacciare gli Ariani; al di sotto vi sono riportati gli stemmi dei sei sestieri di Milano e per tre volte lo stemma della città. Ai lati, sono invece raffigurati episodi della vita di sant'Ambrogio.

Una sua copia, che è custodita a Palazzo Marino, nella Sala dell'Alessi, viene esibita nelle ricorrenze ufficiali più importanti per rappresentare la città di Milano.

Nel 1805 Milano divenne prima capitale della Repubblica Italiana e poi del Regno d'Italia, Stati direttamente dipendenti dalla Francia napoleonica.

Con la Rivoluzione francese tutti gli stemmi, considerati «simboli di schiavitù», vennero inizialmente aboliti ma, successivamente, Napoleone Bonaparte ripristinò la possibilità di avere un blasone cittadino; per evitare abusi il 17 gennaio 1812 decretò dal Palazzo delle Tuileries che «nessuna città, nessun comune o pubblico stabilimento avesse ad esporre stemma particolare se prima non ne avesse ottenuta la espressa concessione con lettere patenti».

Milano ebbe, il 9 gennaio 1813, la concessione dello stemma, la cui blasonatura recita:

«Porta lo scudo d'argento colla croce piana e centrata di rosso; terminato dal capo di verde colla lettera N d'oro posta nel cuore e accostata da tre rose a sei foglie del medesimo; Cimato dalla corona murale a sette merli, d'oro, sormontata dall'aquila nascente al naturale, tenente tra gli artigli un caduceo d'oro in fascia. Il tutto accompagnato da due festoni intrecciati d'ulivo e di quercia dell'ultimo, divisi tra i due fianchi, ricongiunti e pendenti dalla punta» - (Blasonatura dello stemma di Milano d'epoca napoleonica)

Il capo presente al di sopra dell'antico stemma era quello delle buone città del regno. Caduto Napoleone nel 1814, anche lo stemma sovrastato dal capo napoleonico fu dismesso.

Il 3 aprile 1816 l'imperatore Francesco I d'Austria, con un decreto, sostituiva le frasche vegetali con un ornamento in oro: secondo il sovrano austriaco l'oro, il più nobile dei metalli, meglio si addiceva ad una città regia e importante come Milano; al di sopra della corona era posta l'aquila bicipite asburgica.

I fregi dorati e le frasche vennero in seguito sostituiti da fronde verdi di olivo e di quercia legate con un nastro di color celeste.

Con il passaggio di Milano al Regno di Sardegna (1859) fu dapprima tolta l'aquila bicipite e in seguito vennero modificate le forme della croce, dello scudo e degli ornamenti (ottobre 1860). La giunta comunale milanese approvò altre lievi modifiche il 13 maggio 1867, a proclamazione del Regno d'Italia già avvenuta, e altre se ne aggiunsero nel 1899.

Nel 1932, durante il regime fascista, il podestà di Milano Marco Visconti si attivò affinché, secondo le prescrizioni della legge vigente, anche lo stemma di Milano avesse un riconoscimento legale da parte dello Stato italiano con l'emissione di un decreto ad hoc. 

Il 13 maggio Marco Visconti scrisse al prefetto dichiarando che era necessario sostituire lo stemma presente su numerosi edifici e in altri contesti; abbandonata l'idea di includere nello stesso il fascio littorio, visto il dispendio di tempo necessario per realizzare la bozza di un nuovo stemma, richiedeva altresì il riconoscimento legale del blasone cittadino, che sarebbe stato essenzialmente uguale all'antico.

In data 14 giugno il prefetto trasmise la domanda alla Presidenza del Consiglio dei ministri, allegando gli estremi del precedente riconoscimento asburgico. In attesa della concessione ufficiale il podestà nominò, il 16 febbraio 1933, una commissione avente «l'incarico di proporre un progetto di uno stemma della città di Milano che richiamandosi alle tradizioni della città risponda alle esigenze araldiche ed estetiche»; la commissione, presieduta dal podestà, era composta da Giovanni Vittani, Romolo Caggese, Lodovico Pogliani, Alessandro Giulini e Giorgio Nicodemi (segretario).

Il 19 marzo 1934 fu emanato, dopo vari solleciti, il decreto di concessione da parte dello Stato italiano: da questa data lo stemma ha assunto la forma attuale, ovvero uno scudo sannitico di color argento su cui è presente una croce rossa, tutto sormontato da una corona turrita, simbolo delle città italiane.

Nello stemma fu inserito il capo del Littorio, divenuto obbligatorio in precedenza per tutti gli stemmi di comuni, province ed enti morali, con il decreto nº 1440 del 12 ottobre 1933; quest'ultimo provvedimento fu poi abrogato dal decreto luogotenenziale nº 394 del 10 dicembre 1944, e quindi lo stemma perse questa sezione, che si trovava nella parte superiore dello scudo, mantenendo solo la corona turrita di città e il serto di quercia e alloro chiuso dalla cravatta tricolore.  

Altri simboli di Milano

Altri simboli di Milano, non riconosciuti in sede ufficiale, sono la scrofa semilanuta, la cosiddetta "Madonnina", il biscione e Meneghino.

LA SCROFA SEMILANUTA - Il primo simbolo della città di Milano fu la scrofa semilanuta, animale legato alla leggenda della sua fondazione. Secondo infatti l'antica tradizione romana riportata da Tito Livio la fondazione di Milano avvenne attorno al 600 a.C. ad opera del celta Belloveso, nipote del sovrano dei Galli Biturigi, che si insediò nel mezzo della pianura, sconfiggendo le precedenti popolazioni etrusche. La leggenda farebbe quindi risalire la sua fondazione al celta Belloveso e a una scrofa semilanuta (in medio lanae: da cui deriverebbe, secondo questa leggenda, il toponimo latino Mediolanum) che divenne poi il simbolo della Milano romana. Questa leggenda fu poi ripresa in epoca medioevale da Bonvesin de la Riva.

LA MADONNINA - La Madonnina è una statua d'oro collocata sulla guglia più elevata del Duomo di Milano rappresentante Maria, madre di Gesù Cristo. Questa statua è la protagonista della canzone dialettale milanese O mia bela Madunina di Giovanni D'Anzi, che è di fatto considerata l'inno della città:

IL BISCIONE - Il biscione (in dialetto milanese el bisson), ritratto nell'atto di ingoiare o proteggere, a seconda delle interpretazioni, un fanciullo o un uomo nudo e sovrastato da una corona d'oro, fu il simbolo del casato dei Visconti, Signori e poi Duchi di Milano tra XIII e XV secolo. Il biscione fu in seguito ripreso dagli Sforza, dinastia che dominò Milano nel XV e nel XVI secolo, rimanendo poi uno dei simboli più celebri della città di Milano.

La figura del biscione viene menzionata da Dante Alighieri nella Divina Commedia come:

«[...] la vipera che il milanese accampa [...]» (Dante Alighieri, Divina Commedia, ottavo canto del Purgatorio)

I significati che si potrebbero associare a questi versi sono due: "l'esercito milanese si accampa solo dove fosse piantato il biscione", cioè lo stendardo dei Visconti, oppure "il biscione che i milanesi custodiscono nel loro campo militare".

Il biscione è stato inserito, tra i tanti usi moderni, nel logo della casa automobilistica italiana Alfa Romeo, che è stata fondata a Milano nel 1910. "La bissa", altro appellativo dialettale dato dai milanesi al "biscione", è uno dei simboli dell'Inter, squadra di calcio milanese, ed è stato ripreso dalla società Fininvest, fondata nel 1978 da Silvio Berlusconi: in quest'ultimo caso la rappresentazione del fanciullo è stata "addolcita" sostituendo quest'ultimo con un fiore uscente dalla bocca del serpente, il tutto molto stilizzato.

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