Montescaglioso è un importante centro storico-culturale, vi sono quattro complessi monastici, tra i quali spicca l'abbazia di San Michele Arcangelo.

Il territorio di Montescaglioso, così come quello di Matera, ricade in un'area archeologica, storica e naturale, il parco della Murgia Materana, che comprende circa 8000 ha di cui circa 3500 ha appartenenti al comune montese.

La città sorge su un rilievo collinare a 352 m s.l.m. nell'estrema parte centro-orientale della provincia al confine con la parte sud-occidentale della città metropolitana di Bari e la parte nord-occidentale della provincia di Taranto e si estende per 176 km². Tutto il complesso collinare ha un'altitudine compresa tra i 16 e i 365 metri sul livello del mare ed è delimitato a sud-ovest dal fiume Bradano e a nord-est dal torrente Gravina, evidenziando la biodiversità di un paesaggio che passa dalla Murgia calcarea ai calanchi argillosi.  

Nell'alto medioevo era chiamata Civitas Severiana, come riportato da alcuni diplomi, probabilmente perché venne edificata da Alessandrio Severo, anche se viene smentito dal Giustiniani e, successivamente, dal Zuccagni. Comunque, successivamente mutò in Mons Scabiosus, traducibile come "Monte Scabbioso", in riferimento all'aspetto brullo e aspro del territorio, oppure in Mons Caveosus, traducibile come "Monte Caveoso, ricco di caverne".  

I primi insediamenti nel territorio di Montescaglioso risalgono al VII secolo a.C., come testimoniamo gli importanti reperti archeologici (tombe e vasi attici e apuli) ritrovati sulle colline circostanti il fiume Bradano e precisamente a Cozzo Presepe, Difesa S. Biagio, Contrada Pagliarone.

L'insediamento più vasto e importante corrisponde, però, all'attuale centro abitato di Montescaglioso ove lentamente, dopo i secoli IV e III a.C., si trasferirono le popolazioni precedentemente insediatesi negli altri piccoli centri.
L'intera area montese, strettamente collegata alla città magnogreca di Metaponto (fondata da coloni greci a metà del VII secolo a.C. in prossimità della foce del fiume Bradano), vive di intensi scambi e contatti con i centri greci della costa ionica. A testimonianza di questo intenso scambio economico-culturale tra i due centri vi sono importanti reperti archeologici come alcuni corredi funerari ritrovati nel territorio montese.

Con la decadenza di Metaponto in epoca romana ed il progressivo insabbiamento del porto della città greca, Montescaglioso assunse un ruolo sempre più importante nel territorio circostante. È probabile, infatti, che una parte della popolazione di Metaponto, costretta ad abbandonare la città e a disperdersi negli abitati limitrofi dopo essersi schierata con Annibale nel 207 a.C. durante la seconda guerra punica, si sia trasferita a Montescaglioso.

Le ricerche archeologiche degli ultimi decenni hanno evidenziato la presenza nel centro storico montese di resti di strade risalenti al periodo ellenico, a dimostrazione del fatto che il primo insediamento umano nel territorio di Montescaglioso doveva sorgere pressappoco nelle aree circostanti l'Abbazia benedettina di San Michele Arcangelo. Nella stessa abbazia, nel 1991, è stata scoperta una ricca necropoli che attesta la presenza di una potente élite locale.

Più a valle, in località Porta Schiavoni, sono venuti alla luce tratti imponenti di una cinta muraria risalente al III secolo a.C. e costruita con imponenti blocchi di tufo posti in opera a secco.

Alla fase romana della città appartiene un mosaico che attesta la presenza a Montescaglioso di una magistratura repubblicana e di un grande edificio pubblico. Inoltre presso l'Abbazia di San Michele Arcangelo è possibile ammirare un telamone in tufo proveniente da un altro palazzo pubblico di Montescaglioso. Questa opera è stata conservata nel museo nazionale della Magna Grecia di Reggio Calabria, fino al 2015, anno in cui è ritornata a Montescaglioso.

Nel territorio montese gli archeologi hanno ritrovato i resti di un centro abitato a Difesa San Biagio del quale sono note le necropoli, alcuni impianti produttivi e parte del tessuto urbano. Nell'abitato di Cozzo Presepe si riconosce l'andamento di tratti della cinta muraria con i resti di una porta. In contrada Pagliarone sono state invece rintracciate numerose sepolture. Nella fase storica imperiale e tardo imperiale è probabile che il paese abbia conosciuto una lunga fase di decadenza e spopolamento determinata dalla nuova organizzazione del territorio imposta dai Romani incentrata essenzialmente sul latifondo. Nuove testimonianze della città compaiono solo nell'altomedioevo.

Divenuta roccaforte bizantina, dopo il 1000 fu conquistata dai Normanni, prima direttamente in sorte a Roberto il Guiscardo e poi, dopo varie vicissitudini, a Roberto di Montescaglioso unitamente al feudo di Tricarico. Successivamente accolse un'importante comunità benedettina con il conte normanno Rodolfo Maccabeo. In seguito Federico II l'assegnò a Manfredi. Sotto gli Angioini e gli Aragonesi fu feudo di vari signori fra cui i del Balzo, in particolare si deve a Pirro del Balzo l'ampliamento e la ristrutturazione dell'Abbazia di San Michele Arcangelo.

Successivamente i d'Avalos, Orsini, Loffredo, Grillo e Cattaneo.

Fin dall'inizio del XX secolo il paese conobbe la presenza del Partito Socialista Italiano, rispettando in tal senso la tendenza lucana che nei primi anni del Novecento vide attecchire gli ideali legati all'internazionalismo proletario di stampo marxista.

L'attività del PSI è documentabile a Montescaglioso fino al 1921, anno in cui la sezione venne data alle fiamme dai mazzieri del deputato locale, Francesco D'Alessio.

Nonostante il regime fascista, e nonostante il paese ospitasse la vedetta della Marina Militare, l'attività dei partiti antifascisti è sempre stata attiva e ciò è testimoniato dal fatto che all'annuncio dell'arresto di Benito Mussolini, avvenuto il 25 luglio 1943 in seguito all'approvazione da parte del Gran consiglio del fascismo della mozione di sfiducia proposta da Dino Grandi, la popolazione del paese reagì con violente manifestazioni contro il podestà Francesco Locantore fino a giungere, il 19 settembre, alla sua uccisione, benché vi fossero in paese le truppe canadesi arrivate quello stesso giorno.

Subito dopo la caduta del regime l'attività politica del paese riprese con vigore e tornarono a farsi sentire quei malumori presenti da sempre nell'animo dei cittadini, legati alle usurpazioni delle terre demaniali e alla presenza del latifondo con i suoi rapporti di produzione basati sui soprusi.  

Già nel 1945 duemila persone tra braccianti, contadini e disoccupati legati al mondo agricolo andarono ad occupare i feudi del proprietario La Cava, nelle contrade di Tre Confini e della Dogana. I rivoltosi sequestrarono il commissario prefettizio Manzo, che era alla guida del comune di Montescaglioso, lo misero in groppa a un asino e lo portarono con loro, chiedendo la sua opera di mediazione con le forze dell'ordine giunte sul posto, al fine di far ottenere i terreni ai contadini. L'occupazione causò l'arresto di 21 persone.

L'anno seguente, nelle elezioni amministrative tenutesi nel mese di aprile, il comune di Montescaglioso fu conquistato dal Partito Comunista d'Italia, caso più unico che raro, in quanto gran parte del Mezzogiorno, legato alle istanze della conservazione, vide la schiacciante vincita della Democrazia Cristiana. Un anno fondamentale nella storia di Montescaglioso è sicuramente il 1947. In quell'anno, infatti, le rivendicazioni dei contadini cominciarono ad assumere la concretezza che si sarebbe palesata due anni dopo. Nel mese di dicembre del 1947 si tenne a Pozzuoli, nei capannoni dell'Ansaldo, il Congresso democratico del Mezzogiorno. I delegati lucani furono 537, cinquanta dei quali erano cittadini di Montescaglioso. I contadini montesi ritornarono da Pozzuoli pieni di speranze e decisi a dare il colpo decisivo al sistema latifondistico.

L'anno 1948 vide la cittadinanza montese intensamente impegnata a preparare lo scontro elettorale del 18 aprile, da cui sarebbe scaturito il primo parlamento dell'Italia repubblicana. In occasione delle elezioni tornò in paese Carlo Salinari (capo dei GAP e conosciuto come il compagno Spartaco), noto sia come grande letterato e sia per aver organizzato l'attentato di via Rasella (attentato che causò la rappresaglia tedesca consumatasi alle Fosse Ardeatine). 

Il contributo dei comunisti di Montescaglioso non servì ad impedire la schiacciante vittoria della DC, che nei suoi comizi aveva promesso alla cittadinanza la risoluzione del problema della terra. Pur delusi dalla sconfitta, i partiti di sinistra non smisero di organizzare le masse anzi, cacciati all'opposizione, decisero che era davvero giunto il momento per abbattere il sistema di potere basato sul grande padronato.

L'anno decisivo nella storia di Montescaglioso è il 1949. Nel mese di dicembre di quell'anno si concretizzò sia la rivolta dei contadini, che cambiarono strategia passando dalle occupazioni simboliche ad occupazioni vere e proprie con l'obiettivo di prendere il possesso dei terreni, sia la violenta repressione condotta contro i contadini dai celerini di Mario Scelba (Ministro dell'Interno nel Governo De Gasperi IV). Montescaglioso viene ricordato, infatti, insieme a Melissa e Torremaggiore, come il paese in cui la repressione assunse i toni più violenti.

Le occupazioni delle terre che cominciarono il 7 dicembre 1949, nonostante un iniziale e timido tentativo di contenimento da parte delle forze dell'ordine, proseguirono per una settimana senza incontrare alcuna opposizione. 

Nel racconto dei testimoni si parla di “calma apparente” in quanto nell'aria era percepibile una certa tensione, le forze dell'ordine aspettavano il momento giusto per porre fine alle proteste popolari. 

Nella notte fra il 13 ed il 14 dicembre, dopo che in paese era calato il buio a causa dell'interruzione della fornitura di energia elettrica, decine di celerini venuti da Matera e Bari (questi ultimi erano meglio conosciuti come “Battaglione Pugile”) arrivarono in paese per effettuare alcuni arresti. 

Senza alcun rispetto dei diritti tutelati dalla giovane Costituzione repubblicana, i celerini arrestarono alcuni contadini, tra cui tre donne, Anna Avena, Marianna Menzano e Nunzia Suglia. Il silenzio di quella gelida notte fu rotto dai pianti dei bambini e dalle urla di protesta della popolazione che si riversò nelle strade del paese: l'obiettivo era assediare la caserma dei carabinieri ed invocare la liberazione degli arrestati. 

Mentre i contadini erano fermi lungo Corso Repubblica, sopraggiunse una motocicletta con in sella due carabinieri: Rosario Panebianco e Vittorio Conte. Questi volevano raggiungere la caserma ma, una volta incontrata la folla, cercarono di fare inversione e scivolarono sul viscido manto stradale. Impauriti, i celerini impugnarono le armi di ordinanza e spararono sulla folla ferendo Michele Oliva e Giuseppe Novello che morì tre giorni dopo a causa delle ferite riportate. Le ultime parole che udì furono “Muori Carogna!”, pronunciate dal suo carnefice.

In seguito ai tragici fatti fu celebrato un processo che si rivelò una farsa fin dalle sue prime udienze, in quanto la linea del Governo De Gasperi, che trovava un forte appoggio nei grandi proprietari latifondisti, fu quella di insabbiare i fatti ed addebitare le colpe alle popolazioni disagiate. Comunque i contadini, sconfitti dalla magistratura, ottennero un anno dopo una (seppur minima) conquista grazie all'approvazione della Legge Stralcio che aveva l'obiettivo di concretizzare i principi costituzionali sanciti negli articoli 42 e 44, riguardanti l'utilità sociale della proprietà privata e la previsione di espropri ai fini di una più equa distribuzione della proprietà fondiaria.

Ha acquisito il titolo di città nel 2004.

Visitare il borgo

L'impianto urbanistico si presenta con una particolare forma a farfalla in cui è possibile individuare tre distinte aree che convergono sulla piazza centrale (Piazza Roma) che rappresenta il limite netto tra il centro storico e il resto del paese.

Il primo nucleo del paese, l'attuale centro storico, è dirupato sulla gravina di Matera e si è sviluppato intorno all'Abbazia. 

Esso è caratterizzato da un importante patrimonio di chiese e monumenti. La parte nuova del paese si è sviluppata a partire dalla "Porta Maggiore" (la porta d'ingresso da Piazza Roma) lungo l'attuale Via Garibaldi.

Anche se non esistono effettivamente dei quartieri ben definiti, è possibile individuare alcune distinte aree urbane attraverso le quali è facile definire quale sia stato lo sviluppo urbanistico della città.

L'osservatore può comunque notare due zone ben distinte dell'abitato, differenti sia dal punto di vista architettonico che urbanistico: il centro storico e la parte nuova del paese. La netta linea di confine tra queste due aree è identificabile nelle zone di via Cavour, via Fiume e via Garibaldi dove la vecchia zona lascia definitivamente spazio alle strutture più nuove.

Al momento non è ancora possibile stabilire con precisione il confine esterno della zona nuova, in quanto l'abitato, ancora in forte espansione, tende a sfumare dalla zona del campo sportivo a quella della "Carrera", per perdersi definitivamente in contrada S. Agata. 

La contrada "Capo Jazzo"; già sede di un'intensa attività agricola, negli ultimi anni sta assistendo al sorgere di una piccola zona artigianale che si dipana fino alla Strada statale 175 della Valle del Bradano, unico collegamento tra il capoluogo materano e la fiorente zona agricola del metapontino.

Chiesa Madre

La chiesa madre è intitolata a san Pietro e san Paolo.

La prima citazione di una chiesa dedicata ai santi Pietro e Paolo risale al 1310; una seconda menzione è poi contenuta in un documento del 1324.

A partire dalla metà Cinquecento, nelle relazioni delle visite pastorali effettuate dagli arcivescovi di Matera sono contenute delle descrizioni di questo luogo di culto.

Nel 1776, in seguito al crollo parziale di una navata laterale, si decise di demolire la vecchia chiesa e ricostruirla ex novo, vista l'inutilità di un possibile restauro, giacché l'edificio era insufficiente a soddisfare le esigenze dei fedeli ed era giudicato "vecchio, buio, umido e ammorbato da aria mefiticosa".

La nuova parrocchiale, iniziata nel 1780 e completata nel 1804, andò subito gravemente danneggiata a causa del crollo di due pilastri; l'anno successivo partirono i lavori di ripristino su progetto dell'architetto barese Gimma e terminarono verso il 1820 con la realizzazione degli stucchi, mentre poi la consacrazione venne impartita il 29 maggio 1823.

Nel 1990 si procedette all'adeguamento liturgico della chiesa secondo le disposizioni postconciliari.

La facciata della chiesa, rivolta a sudest, è suddivisa da una cornice marcapiano in due ordini, entrambi abbelliti da lesene; quello inferiore presenta centralmente il portale d'ingresso, sormontato da una nicchia, e ai lati due finestrelle, mentre quello superiore, affiancato da volute, è caratterizzato da una finestra colorata e dal coronamento mistilineo.

Annesso alla parrocchiale è il campanile a base quadrata, la cui cella presenta su ogni lato una monofora ed è coperta dalla cupoletta.

L'interno dell'edificio è suddiviso in tre navate da pilastri abbelliti da lesene e sorreggenti degli archi a tutto sesto, sopra i quali corre la cornice modanata e aggettante su cui si impostano le volte lunettate; al termine dell'aula si sviluppa il presbiterio, rialzato di alcuni gradini, ospitante l'altare maggiore e chiuso dall'abside di forma semicircolare.

Qui sono conservate diverse opere di pregio, tra le quali le quattro pale raffiguranti le Nozze di Cana, la Cena a casa di Simone, la Natività e la Presentazione al Tempio, eseguite dal calabrese Mattia Preti, i dipinti firmati dal veneziano Giovanni Donadio, alcune acquasantiere provenienti dalla chiesa partenopea di Santa Maria di Toledo e il fonte battesimale, realizzato con materiali di una fontana dell'abbazia di San Michele Arcangelo.

Abbazia benedettina di San Michele Arcangelo

Sorge sulla parte alta del centro storico di Montescaglioso, sui resti dell’acropoli della città italica e greca, le cui strutture urbane e necropoli, datate tra i secoli VII a. C. e l’occupazione romana, sono state rintracciate nei chiostri e negli ex giardini del monastero.

La presenza benedettina nel territorio di Montescaglioso è documentata nell’anno 893, con la chiesa di S. Lorenzo di Murro, appartenente alla grande abbazia di S. Vincenzo al Volturno, poi successivamente ceduta alla comunità monastica montese.

Con la dominazione Normanna del territorio, la comunità benedettina si sviluppa maggiormente grazie alle donazioni, privilegi e benefici ricevuti. In pochi decenni l’abbazia controlla e amministra un vasto territorio che si estende nel metapontino, tra i fiumi Cavone e Bradano e nell’agro di Stigliano e di Gorgoglione.

Il 29 settembre del 1099, è consacrata la nuova chiesa dell’abbazia, dedicata all’Arcangelo Michele, alla presenza di Emma, figlia di Ruggero, Gran Conte di Sicilia.

Dopo una fase di declino, per la presenza di abati commendatari, l’abbazia rinasce nel 1484, con l’annessione alla Congregazione benedettina riformata di S. Giustina da Padova, i cui monaci restaurano ed ampliano il monastero.

Appartengono a questa fase i lavori di rifacimento del chiostro medievale, la realizzazione del chiostro rinascimentale, di cui si ammirano i molteplici fregi ed elementi decorativi.

Con il completamento dei chiostri e di buona parte del piano superiore, l’abbazia assume sostanzialmente l’odierna configurazione. Al piano superiore si conservano resti di un ciclo affrescato, databile alla prima metà del secolo XVI, di cui restano brani raffiguranti l’Annunciazione e Gesù nell’orto del Getsemani.

Nella biblioteca si è, invece, ben conservato un ciclo affrescato agli inizi del secolo XVII, le cui rappresentazioni, racchiuse in riquadri finemente decorati a grottesche, si prestano a interpretazioni differenti, da quella religiosa-cristiana a quella ermetico-alchemica. Sono rappresentati i Santi Benedetto e Scolastica, fondatori dell’Ordine benedettino, i Dottori della Chiesa (S. Ambrogio, S. Agostino, S. Girolamo e S. Gregorio Magno), l’Arcangelo Michele, i teologi S. Bonaventura da Bagnoregio e S. Tommaso d’Aquino, la Vergine Incoronata, le virtù cardinali e teologali, intervallati da otto “emblema” che segnano le fasi del percorso alchemico.

Negli angoli sono collocati il simbolo dell’Ordine benedettino-cassinese e quello dell’abbazia, la spada che sorregge una bilancia. In posizione privilegiata è Arpocrate, dio del silenzio, e il sommo filosofo Pitagora, affiancati dai maestri Platone, Aristotele e Diogene.

Altri numerosi affreschi si conservano nei chiostri, nella chiesa, nella sala del capitolo ed in vari locali del piano terra. Sono rappresentati S. Benedetto, S. Scolastica, l’Arcangelo Raffaele, l’Arcangelo Michele, l’annunciazione della Vergine, la Crocifissione, gli abati fondatori di vari ordini monastici.

Intorno alla metà del secolo XVIII, i monaci realizzano nuovi imponenti lavori di restauro, che interessano la chiesa ed il monastero. Nella chiesa è realizzato un nuovo apparato decorativo in stucco e gessi, del quale si conservano anche parte dei disegni di progetto.

Nel 1735, l’abbazia ospita Re Carlo di Borbone, in viaggio verso la Sicilia. Della visita si conserva una dettagliata descrizione proveniente dall’archivio del monastero.

Nel 1784, i monaci, stanchi della continua contrapposizione con il Marchese e l’Università di Montescaglioso, si spostano a Lecce, dove si insediano nell’ex collegio dei Gesuiti, trasferendovi tutte le opere d’arte, la biblioteca e l’archivio conservati nell’abbazia.

Con l’occupazione napoleonica, l’abbazia è soppressa e, nel 1818, è assegnata ai Francescani di S. Lorenzo Maggiore di Napoli, nel cui possesso resterà fino all’Unità d’Italia, quando il complesso passa in proprietà al Comune di Montescaglioso, che vi alloggerà, per oltre un secolo, servizi pubblici.

L’immenso portale della chiesa, così come quello del monastero, sono stati realizzati da Altobello ed Aurelio Persio. Il campanile, di stile normanno, presenta due bifore per ogni lato ed, a fianco, il tiburio cilindrico con sovrapposta lanterna. Nel pronao ci sono resti dell’antica costruzione. Nel 1590, le navate laterali diventarono quattro cappelle per lato. 

La chiesa presenta una cupola cilindrica, completata nel 1650, e soffitti a botte. Sulle pareti, stanno emergendo affreschi del Seicento, della scuola del Donadio. Il coro ligneo e il maestoso altare maggiore in marmo, che un tempo adornavano la chiesa, ora si trovano rispettivamente nella chiesa del Gesù a Lecce e nella cattedrale di Matera.

L'immenso portale della chiesa e quelli del monastero sono stati realizzati da Altobello ed Aurelio Persio. Il campanile, di stile normanno, presenta due bifore per ogni lato, ed a fianco il tiburio cilindrico con sovrapposta lanterna. Nel pronao ci sono resti dell'antica costruzione. Fu trasformata a partire dal 1590: le navate laterali diventarono quattro cappelle per lato. Presenta una cupola cilindrica completata nel 1650 e soffitti a botte.

Sulle pareti stanno emergendo affreschi del Seicento della scuola del Donadio. Il coro ligneo e il maestoso altare maggiore in marmo, che un tempo adornavano la chiesa, ora si trovano rispettivamente nella chiesa del Gesù a Lecce e nella cattedrale di Matera.

Convento di Sant'Agostino

Il convento è dedicato a Sant'Agostino e risale al XIV secolo. Tre archi permettono di accedere al portico della chiesa eretta nel Quattrocento in cui si era insediata una piccola comunità monastica. 

Il complesso, di grandi dimensioni, è suddiviso in tre livelli: un piano interrato organizzato come una grande cantina per la lavorazione dell'uva e per la raccolta dell'acqua in grandi cisterne, un piano terra dove, oltre alla chiesa, erano collocati il refettorio, la cucina con un grande camino a camera ed i depositi, ed infine al piano superiore c'erano la biblioteca ed i dormitori. 

Nella chiesa tra le svariate opere d'arte conservate meritano una particolare menzione una tela San Giovanni Battista datata al 1493, altare in marmo policromo, organo e cantoria barocca. L'arredo interno è in stile settecentesco.

Chiesa Santa Lucia

Costruita in stile moderno è la seconda Parrocchia della Città. Presenta due statue la Vergine Siracusana sulla parte posteriore e la statua raffigurante il cappuccino Pio da Pietrelcina. Appartengono alla Parrocchia circa 6.000 persone della città Montese.

Fa parte della Parrocchia di Santa Lucia anche il Convento dei Cappuccini.

Chiesa di San Rocco

La chiesa, risalente al XVI secolo, è dedicata a San Rocco. Si trova in Piazza Roma, in un'area in cui furono ritrovate già nel XVIII secolo antiche tombe greche: a quel tempo, infatti, l'edificio si trovava all'esterno del nucleo abitato, e si può quindi supporre che i terreni circostanti venissero utilizzati come cimiteri. 

È a pianta rettangolare e la facciata è coronata da un campanile. Conserva la statua di San Rocco proclamato patrono di Montescaglioso nel 1684. È stata costruita agli inizi del XVI secolo ed era usata per le sepolture. Fu danneggiata dal terremoto del 1827 e restaurata successivamente con la costruzione delle volte in pietra e di una nuova facciata. Custodisce dipinti ad olio del Seicento e del Settecento.

Altri luoghi di culto

- La chiesa di Santo Stefano dell'XI secolo

- Il convento femminile della SS. Concezione del XVI secolo

- Il convento dei Padri Cappuccini del XVI secolo

- Santa Maria del Vetrano XVI secolo

- La chiesa di Santa Lucia dell'XI secolo

- La chiesa della Madonna delle Grazie del 1065, già S. Maria in Platea

- La chiesa della Madonna della Nuova dell'XI secolo

- Sala del Regno dei Testimoni di Geova, Viale A. Moro

Chiese rupestri

Particolare rilevanza storica e culturale meritano gli insediamenti rupestri presenti sul territorio all'interno del Parco della Murgia Materana. 

Il santuario della Madonna della Murgia rappresenta la chiesa più importante del patrimonio rupestre di Montescaglioso. Si caratterizza per i due altari, il maggiore contraddistinto da un grande crocifisso, il minore da un bellissimo affresco raffigurante la Vergine con il Bambino. Esternamente intorno all'area su cui fu costruita la chiesa, è possibile vedere ancora oggi le tracce di un'antica necropoli scavata nel tufo, la necropoli altomedievale della Loe.

Numerose le cripte, dislocate tra Murgia S. Andrea e l'insediamento rupestre dell'Aloe: cripta Scaletta, cripta S. Andrea, cripta Canarino, tutte risalenti al IX-X secolo, e le recenti cripte di Cozzo S.Angelo (datata tra metà dell'XI secolo e i primi decenni del XII secolo) e del Paratiello entrambe scoperte nel 2000 da due operatori del C.E.A.

Palazzi

- Palazzo Caldone, del XIX secolo

- Palazzo Petrelli

- Palazzo dei Garbellano e dei Cifone

- Palazzo D'Alessio, metà del XVIII secolo

- Palazzo Antodaro

- Palazzo Principi Lucchesi Palli

- Palazzo dei Salinari

- Palazzo della famiglia Contuzzi datato 1612 con relativo stemma araldico della famiglia, discendente dagli Aragonesi

Piazze

- Piazza Roma

- Piazza del Popolo

- Piazza Giovanni Paolo II

- Piazza Tomas Ditaranto

- Piazza Racamato

- Piazza Padre Prosperino Gallipoli

- Piazzetta Mianulli

Monumenti

- Obelisco di San Rocco

- Statua della Madonna del Cammino su Monte Vetere

- Statua in bronzo in onore a Giuseppe Novello

- Busto in onore di Salvo D'Acquisto

- Monumento ai caduti a piazza del Popolo

- Statua in onore di Padre Pio

Castello normanno

Eretta dai Maccabeo sul finire dell'XI secolo a controllo di Porta Maggiore, la roccaforte è organizzata attorno ad un cortile al quale si accede da un portale affiancato da due torri delle quali ne esiste ancora una. Nell'ala est si conserva la torre più alta, a pianta quadrangolare, resa irriconoscibile da trasformazioni recenti. 

Al castello è annessa la chiesa di Santa Caterina. Al piano terra si conservano cisterne, depositi, un giardino pensile, le stalle ed un portico, attualmente chiuso. 

Il castello è stato posseduto da vari feudatari del paese: Roberto, nipote del Guiscardo, i Maccabeo, Goffredo di Lecce, Enrico di Navarra, fratello della regina Margherita, Ugo de Maccla, i Sanseverino, Bertoldo di Hoemburhg, Manfredi (al quale era stato donato dal padre Federico II di Svevia), Pietro di Beamount, Giovanni di Montfort-Castres, i del Balzo, gli Orsini ed i Grillo-Cattaneo. 

Agli inizi del XVII secolo, acquisita con il feudo dai Grillo, la roccaforte è stata trasformata in comodo palazzo. L'edificio è restaurato e le volte delle ampie camere del piano superiore sono affrescate. 

Nel 1857 viene demolito il braccio che collega l'edificio a Porta Maggiore e la facciata sul Corso viene ricostruita in stile neomedievale, con merli e garrite. Tra il 1960 e 1964, è demolita tutta l'ala meridionale ed una delle due torri dell'ingresso.

Porte e torri

La cinta normanna rimarrà invariata fino alla metà del XIX secolo, quando avrà inizio la demolizione delle mura. Le porte erano sei. La più importante porta Maggiore fu demolita nel 1868.

Attaccata al castello, era unita ad una grande torre nei secoli XIV-XV, ancora esistente e visibile solo da via Pitagora. Verso est, un altro varco era porta Schiavoni affiancata da una torre merlata. Travolta da una frana nel 1693, crollò definitivamente nel 1882. C'era poi porta Carrera, molto piccola ed aperta dai monaci nelle fortificazioni dell'abbazia.

A Nord Porta S. Angelo (l'unica ancora esistente) che si apriva sulla piazza antistante l'Abbazia. Ad ovest Porta Pescara, dal nome della contrada sottostante. L'ultimo varco era la Portella, presso il convento di Sant'Agostino, demolita intorno al 1880.

Tradizioni e folclore

- Festa Patronale di San Rocco (18-19-20 agosto), è legata al culto dei Santi Patroni: San Rocco e Maria SS. Assunta. Il giorno 20, in mattinata, si snoda una lunga processione, mentre, in serata vi è il tiro del carro trionfale da parte di sette cavalli.

- La notte dei Cucibocca si svolge il 5 Gennaio ed è caratterizzata dalla sfilata di alcuni personaggi vestiti con un lungo mantello, barba e cappello, ed ai piedi una catena, il cui intento è spaventare i bambini che non si comporteranno bene.

- Falò in onore di San Giuseppe (19 marzo) è un’antica tradizione strettamente legata al mondo agropastorale ed ai cicli agricoli.

- La cavalcata del Borbone (1ª domenica di settembre) è una rievocazione storica della visita a Montescaglioso nel 1735 di Carlo di Borbone.

- Il Carnevale Montese (1ª 2ª domenica di carnevale e martedì grasso) è da anni una delle manifestazioni Carnevalesche più note in Basilicata. L'evento è strutturato in tre giornate in cui sfilano maschere ed i carri allegorici, e si conclude la sera del martedì grasso.

- Il Carnevalone si svolge la mattina del martedì grasso, con la sfilata di gruppi mascherati che indossano vestiti di juta, adornati con striscioline di carta di giornale. È strettamente legato all'evento del Carnevale.

- Riti della settimana Santa. Il venerdì Santo a Montescaglioso si snoda una lunga processione delle statue dei sacri misteri. In ogni chiesa si svolgono le tradizionali cantilene.