Capo d'Orlando è un centro a prevalente vocazione turistica e commerciale del comprensorio dei Nebrodi, si sviluppò come borgo di pescatori. Originariamente frazione di Naso, il paese ha raggiunto l'autonomia il 1º agosto 1925.

Buona parte della cittadina sorge principalmente lungo una stretta pianura, chiusa tra il mare ed una fascia collinare che si estende parallelamente ad essa.

Il toponimo Capo d'Orlando risale all’Alto Medioevo, ribattezzando la città in onore a una presunta sosta del paladino Orlando che fece durante una crociata in Terra santa. Agatirno, l’antica città greca che corrisponde all’attuale Capo d’Orlando, antico insediamento degli Spartani, secondo la leggenda sarebbe stata fondata da Agatirso, figlio di Eolo, re dei venti e delle isole Eolie (da non confondere con Eolo, dio dei venti presso i greci, con il quale viene spesso confuso, a partire dall'Eneide di Virgilio, opera nella quale le due figure mitologiche vengono sovrapposte per la prima volta nel libro I). Il paese avrebbe conservato il nome di Agatirso, "colui che porta lo splendido tirso": dunque sarebbe stata in origine una città sacra al culto di Dioniso, simboleggiato appunto dal tirso.

Nel 210 a.C., secondo le cronache di Tito Livio, Agatirso o Agatirno, "società di ladri, esuli e malfattori", subì una massiccia deportazione: circa 4.000 persone furono deportate in Calabria dal console Marco Valerio Levino, forse proprio per effetto dei culti dionisiaci. È questa l'ultima traccia della storia di Capo d'Orlando prima dell’epoca normanna, in quanto i Barbari invasero la città senza lasciarne testimonianze arrivate sino a oggi: la testimonianza successiva è di Goffredo da Viterbo, il quale riferisce che il promontorio porta il nome del paladino Orlando (al posto del vecchio nome paganeggiante), da quando Carlomagno, al ritorno dal suo pellegrinaggio a Gerusalemme, fece tappa in Sicilia orientale. Durante il Vespro siciliano il 4 luglio 1299, Capo d'Orlando torna nelle cronache con una battaglia navale tra Giacomo II e Federico III per la reggenza degli Aragonesi in Sicilia, nel contesto della disputa fra Aragonesi e Angioini per il trono siciliano.

Nel 1359 Federico IV d'Aragona assegna al nobile Vinciguerra d'Aragona i possedimenti e il Castello d'Orlando.

Nel 1398, Capo d'Orlando è citata nelle cronache per l'assedio di Bernardo Cabrera, conte di Modica, che insegue Bartolomeo di Aragona, traditore del re Martino I rifugiatosi nel Castello che si trova sul promontorio dal quale Capo d'Orlando prende il nome. In questa occasione il Castello, utilizzato fino ad allora come roccaforte di guardia contro i pirati, viene distrutto: iniziano così le incursioni dei pirati, due delle quali testimoniate nel 1589 e nel 1594, fino alla realizzazione di una postazione di guardia, nel 1645. Nel 1598 il ritrovamento vicino al Castello di una piccola statua della Madonna, riproduzione della Madonna di Trapani, che secondo la leggenda sarebbe stata portata da San Cono Abate, porta la comunità locale a costruire nel 1600 il Santuario di Maria Santissima, tuttora simbolo del paese.

I secoli successivi, segnatamente il XVIII e l'inizio del XIX, sono anni di lunghe e dannose alluvioni, che spingono i conti d'Amico, antichi proprietari del latifondo, a cederne la proprietà al Comune di Naso. Le alluvioni sono però occasione di nuova fortuna per Capo d'Orlando: per effetto dell'azione del mare nasce una pianura molto fertile, e le filande - attive già dal XV secolo in contrada Malvicino insieme alla coltura della canna da zucchero - vivono una fase di sviluppo. Capo d'Orlando affianca dunque le coltivazioni all'attività dei pescatori, e per proteggere il centro dalle scorribande dei pirati e sfruttare le nuove risorse i baroni di Naso realizzano una torre fortificata e un trappeto per lavorare lo zucchero.

Nello stesso periodo, nella zona di San Gregorio nasce una tonnara: è così che Capo d'Orlando - e più nello specifico il borgo marinaro di San Gregorio, vero cuore pulsante del paese fino alla fine del XIX secolo - raggiunge una forte indipendenza economica e inizia a crescere demograficamente, anche per effetto del completamento, nel 1895, della ferrovia che attraversa il centro e delle statali 113 Messina-Palermo e 116 Capo d'Orlando-Randazzo. A cavallo fra la fine del XIX e l'inizio del XX secolo iniziano così le agitazioni popolari per rivendicare l'autonomia da Naso, che ormai ha la stessa rilevanza economica e demografica della frazione e per tenere l'avamposto a mare concede porzioni di territorio agli orlandini. Le agitazioni però proseguono, fino a quando, con Legge n. 1170 del 25 giugno 1925, Capo d'Orlando ottiene l'autonomia a decorrere dal primo agosto, suggellata il 27 settembre dello stesso anno dall'inaugurazione del municipio.

Monte della Madonna e il Castello

In cima al monte simbolo della cittadina, sorgono i resti dell’antico Castello intitolato al paladino Orlando. La sua costruzione risale al periodo medioevale, ma ha assunto maggiore rilievo a partire dal 1598 quando San Cono apparve ai guardiani, i fratelli Raffa, che risiedevano nella sua alta torre per lasciarvi il prezioso simulacro della Madonna. 

Da allora il Castello, che prima era andato in rovina a causa di un assedio quattrocentesco, ha visto nuova vita con la costruzione del Santuario e con la realizzazione nei suoi ambienti di aree riservate ai pellegrini. 

Nel corso dei secoli però, questo edificio, che si estendeva per tutto il pianoro sommitale del Monte, ha subito ingenti danni per via di terremoti e smottamenti che pian piano lo hanno intaccato. 

Dall’inizio del XIX secolo i resti del Castello, come il Santuario e tutto il Monte sono di proprietà della Curia Vescovile di Patti.

Castello Bastione

Il Castello Bastione a Capo d'Orlando è conosciuto anche comeTorre del Trappeto. La sua datazione è incerta perché non esistono documenti ufficiali che riportino informazioni sicure ma, da alcune ricostruzioni storiche degli esperti, con ogni probabilità la sua edificazione avvenne nel XIV secolo, quando in tutta la Sicilia e quindi anche nella zona di Capo d'Orlando si diffuse la coltivazione delle cannamele e quindi vennero creati delle fortificazioni a protezione di questo prezioso prodotto.

Il primo documento ufficiale nel quale si parla del Castello Bastione risale però al 1500 quando si fa cenno a lui in un rapporto storico voluto dall'allora Imperatore Filippo II. La sua creazione fu quindi voluta essenzialmente per motivi di difesa del territorio, anche se nel corso delle epoche mutò poi destinazione diventando di volta in volta la dimora dei principi del borgo.

Nel 1850 circa, l'edificio fu acquistato da una nobildonna inglese che ne fece la sua dimora di vacanze, fino a quando in epoca più recente il Comune di Capo d'Orlando ha deciso di acquistarlo per adibirlo a spazio espositivo a disposizione di tutti i cittadini.

Dal punto di vista architettonico, il Castello Bastione a Capo d'Orlando ha una forma rettangolare e si presenta come una massiccia struttura difensiva, con due torri laterali e il tetto merlato. La struttura è a due piani e in aggiunta c'è il terrazzo che serviva all'epoca come postazione di avvistamento. L'ingresso principale è posto al secondo piano e vi si accede attraverso una scala in pietra.

Gli interni sono molto semplici, anche se alcune sale sono state successivamente affrescate perché la struttura nel corso dei secoli è stata adibita anche a residenza nobiliare. Oggi al suo interno è possibile prendere parte a mostre espositive e altre iniziative culturali. Trovandosi in una posizione abbastanza elevata, dalla sommità del Castello Bastione a Capo d'Orlando si può ammirare un bellissimo panorama della valle.

Torre dei Quadaranini

La Torre dei Quadaranini nasce come torre di avvistamento nel XIV o XV secolo. I primi cenni storici risalgono al 1460. Nel 1700 viene acquistata da una baronessa di Naso che la trasforma nella sua residenza estiva. 

Dal 1922 appartiene alla famiglia Damiano che, più recentemente, l’ha trasformata in un residence con 5 appartamenti che godono di una splendida vista panoramica sulle Isole Eolie e sul Borgo di San Gregorio.

 Immersa nel verde e a breve distanza dal mare, la Torre dei Quadaranini è il posto ideale per passare le vostre vacanze a Capo d’Orlando o per organizzare i vostri ricevimenti privati.

 Santuario di Maria Santissima di Capo d'Orlando

Il Santuario di Maria Santissima di Capo d'Orlando, anche detto Santuario della Madonna, sorge in cima al promontorio che è simbolo della cittadina, in mezzo al complesso monumentale del Castello. 

La sua fondazione è legata ai fatti miracolosi del 1598 quando San Cono Navacita, patrono di Naso, in una sua apparizione, lasciò ai fratelli Raffa, guardiani del Castello, il piccolo simulacro della Madonna, del tutto simile a quello della Vergine venerata a Trapani, che teneva in braccio Gesù Bambino. Il simulacro, alto poco più del palmo di una mano, venne condotto a Naso da cui Capo d’Orlando a quel tempo dipendeva dal punto di vista amministrativo, ma violenti anche se innocui terremoti ed altri eventi naturali indussero a ritenere che la Madonnina dovesse tornare lì dove era stata rinvenuta. 

Una successiva apparizione del frate servì a disegnare in cima al promontorio il perimetro della Chiesa che doveva ospitare il simulacro. Su ordine del Vescovo Monsignor Francesco Velardi della Conca, il Conte Girolamo Joppolo fece erigere il Santuario sulla sommità del monte e il 22 ottobre del 1600, con un nutrito corteo partito da Naso, si consegnò la statuetta alla Chiesa e alla comunità orlandina. Per quel giorno, venne istituita una festa “con mercato e fiera”. 

La notte dell’11 dicembre 1925, il simulacro di Maria SS. venne trafugato da mani ignote. Inutili si rivelarono le indagini per risalire agli autori del furto: così, per proseguire la devozione, venne fatta realizzare una statuetta in argento, tuttora esposta nel Santuario. All’interno del Santuario si conservano tuttora due dipinti di Gaspare Camarda della Scuola di Antonello da Messina, "l'Adorazione dei pastori" del 1626 e "il Crocefisso fra due monaci oranti" del 1627.

Chiesa Maria SS. di Porto Salvo

Non si conosce l’anno in cui effettivamente la Chiesa fu costruita. Si sa solo che il locale su cui sorge apparteneva alla “Famiglia Merendino” e fu proprio questa famiglia a farla costruire e ad averne cura grazie ad un proprio congiunto sacerdote, Ferdinando Merendino. Fu dato il nome di “Chiesa Nuova”, perchè era l’unica chiesa presente nell’abitato. Il terreno su cui sorge al sagrestia invece è stato donato da “Paolo Paparone”.

Certamente la Chiesa era aperta al culto nel 1914, giacchè il 15 dicembre 1914 viene celebrato il primo battesimo a Calogero Ziino figlio di Vincenzo e di Carolina Lama, come è attestato dal libro dei battesimi conservato nell’archivio parrocchiale. Il sacerdote era il Cappellano Vincenzo Origlio.

Successivamente il 27 dicembre 1914 Lanza Volpe Francesco e Nunzia Sapienza, domiciliati a Capo d’Orlando alla presenza del sacerdote Ferdinando Merendino “dichiarano formalmente di darsi la scambievole promessa di Matrimonio”. Il 31 dicembre 1914 viene celebrato il primo matrimonio dal sacerdote Vincenzo Origlio, delegato dal parroco Francesco Merendino: gli sposi sono Mangano Calogero e Musarra Maria. Questi sono i primi documenti in nostro possesso.

La Chiesa intanto svolge nel tempo il suo compito di aggregare, santificare, educare.  Gli Orlandini di una certa età ricordano gli appuntamenti principali della vita cristiana. La guerra del 1940 l’ha un pò danneggiata, ma non al punto di renderla inagibile. Piuttosto il terremoto del 1978 la renderà inutilizzata. E da allora comincia “un periodo di declino” che porta i Fedeli Orlandini a scrivere al Vescovo del tempo.   La Curia provvederà a realizzare dei lavori, che però non arriveranno a termine.

Finalmente il 1 giugno 2006 sotto la guida del Parroco padre Vittorio Casella, grazie ad un finanziamento della Regione Siciliana, alle donazioni, gli interessamenti di tanti fedeli la Chiesa viene riaperta al Culto e riconsegnata agli Orlandini.

Chiesa Cristo Re

La Chiesa di Cristo Re a Capo d'Orlando è la struttura religiosa più importante e conosciuta di Capo d'Orlando, una cittadina in provincia di Messina. Si tratta del punto di riferimento per quanto riguarda i fedeli della cittadina ma è anche bella da visitare dal punto di vista architettonico, pur non avendo una storia lunghissima.

La Chiesa di Cristo Re a Capo d'Orlando non ha una storia particolarmente lunga perché in realtà la sua edificazione risale al 1950 circa. Tuttavia nelle intenzioni dei padri redentoristi, che sono stati coloro che hanno fortemente voluto la costruzione e hanno sovvenzionato tutte le spese, la struttura è sempre stata destinata a diventare l'edificio di culto principale della piccola cittadina nonché chiesa madre, visto anche che nel borgo non ci sono comunque molti edifici del genere. Dalla sua consacrazione in poi è sempre stata attiva ed è la location di tutte le principali manifestazioni religiose che vengono organizzate a Capo d'Orlando.

Trattandosi di un edificio moderno, anche se si ispira a stili architettonici passati, la Chiesa di Cristo Re a Capo d'Orlando non ha particolari opere al suo interno tuttavia la sua struttura presenta comunque degli elementi distintivi. Innanzitutto è molto imponente, con una pianta a croce latina e tre navate, delle quali la principale termina con un glorioso altare.

Le decorazioni interne sono piuttosto semplici ma è da segnalare la presenza di vetrate policrome che raccontano storie sacre e sono ben visibili anche dall'esterno. Inoltre l'interno della Chiesa di Cristo Re a Capo d'Orlando è impreziosita dalla presenza di alcuni mosaici, come quello del catino absidale, di fattura moderna che raffigura storia del Cristo Risorto.

Infine, il tabernacolo è trattenuto da una statua di dimensioni imponenti che rappresenta la Vergine Maria ed è stata realizzata interamente in legno, secondo lo stile della scuola trentina.

Ospizio dei Cappuccini

Costruito nel 1813, in contrada S. Filadelfio, per volere di padre Origlio. Venne abbandonato dai Cappuccini dopo i primi decenni del secolo. Oggi ne restano alcuni ruderi.

Palazzo Municipale

Edificato nel 1933. Caratteristica la facciata Monumentale in stile fascista.

Fontana del Drago

Esisteva nel XVIII secolo. La Fontana Drago, situata nell’omonima contrada lungo la strada statale 113, è stata realizzata intorno alla fine del XVIII secolo. 

Il bene monumentale si caratterizza per i suoi elementi intagliati nella pietra arenaria locale e per la presenza delle celebri maioliche nasitane.

Sul suo prospetto è posizionato uno stemma del 1989 che sostituisce quello antico della famiglia Ventimiglia-Joppolo rubato nel 1985.

Villa Piccolo

Villa Piccolo sorge a pochi chilometri da Capo d'Orlando. Costruita alla fine del IX secolo, fu dimora dei Piccolo, i fratelli Casimiro Piccolo (Barone di Calanovella), Lucio Piccolo e Agata Giovanna, che vi dimorarono fino alla morte. Il primo si dedicò alla fotografia, all'occultismo e ad acquerelli di genere fantastico, il secondo è noto per le sue liriche, la sorella Agata Giovanna fu invece appassionata di botanica. Insieme a loro visse a Villa Piccolo (un tempo chiamata Villa Vina) anche la madre, la baronessa Teresa Mastrogiovanni Tasca Filangeri di Cutò, fino all'anno della sua morte avvenuta nel 1954.  

Le stanze che compongono il museo di Villa Piccolo vedono concentrare in ciascun ambiente gli oggetti dei personaggi che ricordano, così la stanza del poeta Lucio raccoglie le sue foto e le prime stampe delle sue poesie, incorniciate, insieme ad oggetti cari e, a suo dire, carichi di valenza ispiratrice del passato, la stanza di Casimiro ha le sue foto e i suoi apparecchi fotografici, insieme a tavolozze, acquarelli e pensieri che sembrano fondersi fino a ridefinire i contorni del valore stesso del tratto, la stanza di Agata Giovanna, con i suoi candelabri rosa e i suoi ricami, offre al visitatore la vista di una copia, certamente rara, della sua unica pubblicazione sullo studio della Puya Berteroniana, unico esemplare in Europa presente e vegeto a villa Piccolo.  

Di particolare interesse, anche la sala da pranzo, con il tavolo e il posto perennemente apparecchiato per la madre dei Piccolo, Teresa Mastrogiovanni Tasca Filangeri di Cutò. Oggi come al tempo in cui i tre fratelli vissero nella dimora orlandina.

Una stanza molto visitata è quella degli ospiti, che ebbe quale ospite fisso nei periodi estivi, Giuseppe Tomasi di Lampedusa, l'autore del Gattopardo e cugino in primo grado dei Piccolo. Sua madre Beatrice, infatti, era sorella di Teresa Mastrogiovanni. Qui sono state scritte diverse celebri pagine del romanzo e proprio da Villa Piccolo, dopo la morte di Lampedusa, Lucio Piccolo spedì alla Mondadori il dattiloscritto originario del Gattopardo, poi rifiutato, prima di essere infine pubblicato da Feltrinelli.

Nella casa museo sono archiviati poco meno di 2400 libri ed altri sono in fase di restauro. Comprende fra gli altri: “l'io trascendentale” di Barlé, “Mistici e maghi del Tibet” di David-Neel, “Poesia e non poesia” di Croce, “Dialoghi” di Platone, “La monadologia” di Leibniz, “Del senso delle cose e della magia” di Campanella, “Essere e tempo” di Heidegger, “La Phenomenologie de l'esprit” Hegel, “Uomini 22 e città 3” di Prezzolini, “Paradossi” di Nordeau, “Raccolta di tutti i sovrani decreti di Sicilia”, Enciclopedia Britannica” the University of Chicago, libri di Fogazzaro, De Amicis, Deledda e D'annunzio in copie dell'epoca, alcuni anni iella raccolta completa di Scienze e Vita, tutte le opere di A. Dumas, annate dal 1949 al 54 di Psychic News, dal 1949 al '60 di Luce e Ombra, tutti gli scrittori del ‘900 dai più conosciuti ai meno emergenti frutto della gara tra Lucio e Tomasi fra chi era in grado di scoprire per prima i nuovi talenti e le avanguardie del pensiero in Europa, insieme alle enciclopedia di arte culinaria e le riviste di moda d'oltralpe di Agata Giovanna, Pirandello, Vittoriani, Sciascia, Verga ovviamente, insieme a Bufalino e Dalla Chiesa, con Byron, Wilde, Shakespeare, Dostoievski e Beaumarchais, Moravia, Balzac, Calvino, Kafka, Tasso, Carducci e La Fontaine, Borges e Casanova, Giusti e Goethe, Pizzuto e Leopardi, Papini e Villari, Depardieu e Forster, Malpiero e Guerrazzi, Stenda, Maupassant, Flaubert e C. G. Jung, Hugo e Della Casa, Boiardo ed Aristofane, Sallustio ed Evola, Fenelon e La Fitte, e ovviamente i libri di Lucio Piccolo … e fra tante preziosità è nascosta una chicca da amatori : il libro dei soci del Bellini.

Nel parco, merita una menzione il "cimitero dei cani", nel quale sono seppelliti i cani (ma anche i gatti) di famiglia. In tutto sono presenti 35 piccole tombe, che i Piccolo vollero riservare ai loro animali domestici.

Ulteriore menzione merita l'esedra su cui è posto un grande sedile in pietra, ove avevano l'abitudine di riposare Giuseppe Tomasi di Lampedusa e Lucio Piccolo, all'ombra di un grande pino marittimo, ribattezzato il "pino di Lampedusa".

Villa Bagnoli

Villa Bagnoli è un parco cittadino realizzato sulla spiaggia nelle immediate adiacenze del porto turistico. Ospita un parco giochi, delle aree di verde e spazi per animali da cortile.

Interessanti sono le piante che l’abbelliscono specialmente nel periodo della fioritura: le Tamerici (Tamarix Gallica), l’oleandro (Nerium oleander), la palma dell’arizona (Phoenix arizonica), i filari di Tiglio (Tigli x europea). 

Interessante è anche la presenza della Lagerstroemia indica, albero ornamentale importato dalla Cina a metà del XVIII secolo. Questo complesso di verde crea dei bellissimi viali adombrati ottimi per una passeggiata riflessiva e rilassante

Villa Cangemi

Risale al XIX secolo. Sulla facciata d'ingresso presenta un portale in pietra intagliato.

Villa Merendino

Risale probabilmente agli ultimi anni del XIX secolo

Villa Papa

Esistente all'inizio del secolo. È circondata da un vasto giardino con alti alberi di pino.

Terme di Bagnoli

Interessante sito archelogico di età romana risalente al III-IV secolo d.C. ubicato in contrada Bagnoli,nei pressi dell'area portuale di Capo d'Orlando. I resti di questo complesso termale sono stati portati alla luce grazie ad una campagna di scavi realizzata nel 1987. Secondo quanto venuto alla luce, quest’area, composta da 8 vani, era annessa ad una Villa Romana e subì ingenti danni causati da un terremoto avvenuto tra il IV e il V secolo d.C. Gli ambienti si suddividono in tre aree: il Frigidarium, cioè la parte fredda del complesso, il Tepidarium (zona intermedia) e il Calidarium, che veniva riscaldato mediante un’intercapedine sotto il pavimento collegata all’adiacente stanza del Praefurnium (fornace). 

Tutti gli ambienti sono decorati da splendidi mosaici pavimentali realizzati con la tecnica del tassellatum (tasselli in pietra e marmo) che riproducono motivi geometrici. 987 a Bagnoli diverse operazioni di scavo portarono alla luce i primi ruderi di una struttura termale, appartenente ad un'antica villa romana risalente al III-IV sec. d.C. 

Le terme costituite da otto vani sono state molto probabilmente danneggiate da due eventi sismici che colpirono la Sicilia tra il IV e il V sec.D.C. Esse sono costituite da tre ambienti: frigidarium, tepidarium e il calidarium. Il frigidarium, il luogo del bagno freddo era costituito da tre stanze. 

Il tepidarium era l'ambiente tiepido intermedio che costituiva il passaggio dal frigidarium al calidarium. Quest'ultimo ambiente era costituito da due vani ed era utilizzato per il bagno caldo o a vapore. Gli ambienti erano resi caldi grazie a delle intercapedini ricavate sotto i pavimenti e lungo le pareti dentro cui circolava l'aria calda proveniente dal praefurnium, il locale fornace. Di notevole interesse artistico sono i mosaici policromi in tassellatum (tasselli in pietra e marmo) che decorano l'intera pavimentazione.

Cave del Mercadante

Il luogo chiamato “Cave del mercadante” è caratterizzato dalla presenza da grandi dischi realizzati nella pietra arenaria che affiorano dall’acqua in un’area di costa che oggi è inglobata nel moderno porto turistico. Il diametro dei solchi che generano questi grossi dischi lapidei varia da uno a due metri e entra in profondità per circa dieci centimetri. La funzione di questi dischi resta ancora oggi ignota e si esclude, malgrado il suggerimento delle forme, che queste potevano essere delle estrazioni di macine per i frantoi.

Faro di Capo d'Orlando

Il Faro di Capo d’Orlando, situato ai piedi del monte della Madonna, è il simbolo della città insieme al santuario. Da quando è stato costruito, rappresenta un punto di riferimento per i naviganti nel tratto di costa tra Capo Calavà e Cefalù. La sua costruzione risale ai primi anni del '900. 

Progettato dai tecnici del Genio Civile ed attivato nel 1904, è formato da una torre a pianta quadrata intonacata di rosso adiacente ad un edificio, anch'esso di pianta quadrata e collocato simmetricamente, sviluppato solo sul piano terra. La lanterna, posta in cima alla torre, è raggiungibile mediante una scala a chiocciola posizionata all’interno della torre rossa. 

L’esterno della torre, come di tutto l’edificio è ornato da decorazioni architettoniche in calcestruzzo intonacato di bianco che donano alla costruzione un particolare aspetto neogotico.

San Gregorio

Il piccolo borgo marinaro di San Gregorio è situato lungo la riviera di levante di Capo d’Orlando, tra gli splendidi faraglioni che si affacciano sul mar Tirreno e sulle Isole Eolie. 

Originariamente, l'abitato di San Gregorio era collegato alla cittadina solamente a monte tramite il sentiero denominato “Goletta”, e solo nella metà del XX secolo venne collegato con una strada litoranea che oggi conduce fino al moderno porto turistico. 

Il borgo, comprende oltre le caratteristiche casette dei pescatori, la piazzetta e la chiesetta dedicata al santo che gli conferisce il nome. La sua spiaggia è una rinomata località balneare che negli anni sessanta ispirò il cantautore geneovese Gino Paoli che proprio qui scrisse la sua celebre canzone “Sapore di Sale”.

La tonnara fu costruita nel 1488 per volere di un certo Manfredo da Trento. La Tonnara passò presto in mano dei signori feudali di Naso, ed era abbondante di pesca perché il sito era in alto mare. Fu abbandonata del tutto nel 1777, per aver riportato gravissimi danni durante una tempesta. Alla fine dell'800 era ancora possibile vedere alcuni ruderi, oggi del tutto scomparsi.

Alle spalle del Monte della Madonna, superato il Faro, nell'ampio arenile che si protende verso il mare, si trova un piccolo laghetto, proprio nelle immediate adicenze della strada litoranea che conduce al porto di Capo d'Orlando Marina e al piccolo borgo di San Gregorio. Il laghetto, che forse deve la sua formazione ad una depressione del terreno ed è alimentato da acque sottorrenee dolci e salate, è immerso in un ambiente particolarissimo dominato da un lato dalla possente mole del Monte e dall’altra parte, dallo splendido Mar Tirreno coronato dalla presenza delle Isole Eolie, Patrimonio dell'Unesco.